Etwas verstehe ich hier nicht, nämlich den
Inf.Aor.MP θέσθαι nach dem ἢν (= ἐάν), welche Konjunktion doch den Konjunktiv fordert - kann mich jemand erleuchten, bitte?
Daher erst einmal ein etwas freierer Versuch:
Dies ist das Schmerzlichste, wenn einer, der seine Umstände für sich gut ordnet, durch ebendiese Anordnung (i. S. v. Disposition) Schaden (davon)trägt.
Das dürfte sogar eine klassische Formel für das Tragische sein ...